Legendarna manekenka Stephanie Seymour početkom 1991. se strastveno zaljubila u zločestog dečka, pjevača Axla Rosea, frontmena grupe "Guns N' Roses". Seymour je tada bila između dva svoja braka te je u vezi s Axlom provela dvije godine, da bi na kraju 1993. sve iznenada, na iznenađenje mnogih, preko noći prekinula i ubrzo se udala za multimijunaša Petera Brandta. Navodno je ovaj par u jednom trenutku čak bio i zaručen, a Seymour se pojavila i u dva video spota za pjesme "Guns N' Rosesa".

Madonna i Warren Beatty bili su zajedno od 1989. do 1991., a navodno je njihova veza bila jako senzualna i erotična. Oboje su priznali kako ih je zajedno držao odličan seks, ali i da nisu imali šanse za dugotrajnu vezu jer osim fizičkog aspekta - nisu imali puno dodirnih točaka. Zajedno su snimili film "Dick Tracy" 1990., gdje su svoju ludu kemiju prenijeli i na filmsko platno.

Robin Wright i Sean Penn počeli su svoju romansu 1991., a i vjenčali su se 1996., nakon što su zajedno dobili dvoje djece. No, njihov brak, a ni veza, nikada nisu bili idilični - uvijek je bilo prekida, mirenja, stalnih turbulencija i prevara. Wright je u trenutku upoznavanja Penna bila novo lice na sceni, a on je taman izašao iz svog divljeg braka s Madonnom. Nakon što mu je rodila dvoje djece, sina i kćer, Wright je stavila vlastitu karijeru na čekanje kako bi se brinula o djeci dok je Penn postajao sve veća i veća zvijezda. Na kraju su se razveli 2010. godine, a govorkanja o njihovom razvodu krenula su već 2009., kada Penn nije uključio svoju ženu u govor zahvale nakon što je dobio svog Oscara za ulogu u filmu "Milk."

Carolyn Bessette i John F. Kennedy Jr. bili su zvjezdani, politički par 1990-ih, no njihova je ljubavna priča završila tragično. Naime, ovaj bračni par koji su mnogi nazivali i američkom aristokracijom, završio je svoje živote kada im se avion srušio u more nedaleko Bostona. U njemu su oboje poginuli, kao i Carolynina sestra. Upoznali su se 1992., ubrzo zaručili, a svoju su vezu inače skrivali od javnosti koliko su mogli. Sve je djelovalo idilično kada su se vjenčali 1996. na malom privatnom otočiću, no eto, već tri godine kasnije, 1999., su poginuli u fatalnoj nesreći.

Courntey Love i Kurt Cobain su definitivno legendarni par 1990-ih no njihova je romansa završila tragično. Kao što znamo, frontmen "Nirvane" Cobain se upucao u glavu 1994. te tako za sobom ostavio Courtney i njihovu kćerkicu Frances Bean. Par se upoznao 1990., no vezu nisu započeli sve do 1991. Kurt je tada već bio na vrhuncu slave te klinički depresivan, a prema mnogim navodima, Courtney je bila ta koja mu je raspoloženje popravljala - heroinom. Mnogi fanovi "Nirvane" do danas optužuju pjevačicu kako je upravo ona odvela Kurta u njegovu smrt. Kombinacija depresije, pritiska slave i droge nagnala je Kurta da se više puta pokuša ubiti, a u konačnici mu je to i pošlo za rukom.

Ovaj celebrity par bio je svojevremeno znan kao najslađi par Hollywooda. Zgodni Brad Pitt i plavokosa Gwyneth Paltrow zajedno su bili od od 1995. do 1997., a u tom su se periodu i zaručili. Upoznali su se na snimanju trilera "Seven", a ljubav je planula istog trena. Zanimljivo je da je tada Brad bio puno manje poznato holivudsko lice od Gwyneth, dok je sada on taj koji je holivudski A-lister, a ona se praktički povukla iz svijeta glume. Navodno je njihovoj ljubavi došao kraj zbog pretrpanih rasporeda koji su im onemogućavali da se češće viđaju.

Cindy Crawford i Richard Gere upoznali su se na roštilju kod prijatelja 1988., a ubrzo su postali i najljepši holivudski par. Svijet ih se nije mogao zasititi. On je bio velika filmska zvijezda, a ona mnogo mlađa manekenka prekrasnog lica i tijela - zajedno su bili par iz snova. Vjenčali su se 1991., kada je njoj bilo 26, a njemu 42 godine, no iako se sve isprva činilo savršeno - rastali su se nakon 4 godine, 1995. Cindy je kasnije mnogo puta progovorila o tome zašto se ta veza raspala te sve pripisala razlici u dobi - ona je bila prenezrela za brak, a on je pak od nje očekivao stvari koje mu nije mogla pružiti. Ipak, Cindy i Richard danas su dobri prijatelji.

Ovaj celebrity par obilježio je 1990. vjerojatno više no i jedan drugi. Oboje na vrhuncu slave i uspjeha, Nicole Kidman i Tom Cruise bili su bračni par iz snova. Zajedno su posvojili dvoje djece te se neprestano pojavljivali zagrljeni na crvenim tepisima, a njihova je ljubavna priča započela 1990. na snimanju zajedničkog filma, a vjenčali su se samo 6 mjeseci poslije. Zajedno su bili više od desetljeća, no 2001. je svemu došao kraj i par se razveo. Nicole i Tom nikada jedno drugo nisu razvlačili po medijima niti govorili o razlozima svog prekida, no ono što znamo je to da su već na snimanju "Oči širom zatvorenih" imali ozbiljne probleme u braku. Dakle, od 1999. do 2001. je nešto u njihovu odnosu jako pošlo po zlu.

Manekenka i glumac bili su 'it' par 1990-ih. Naime, nakon što je početkom 1990-ih bio u legendarnoj vezi s kolegicom glumicom Winonom Ryder, Depp se zaljubio u Kate Moss, tada jednu od najtraženijih manekenki svijeta. Par je ljubovao tri godine. od 1994. do 1997., a iako se šuškalo kako će se vjenčati i zanosvati obitelj - to se nije dogodilo. Navodno je Depp bio taj koji nije dovoljno poštovao Kate te joj nije poklanjao pažnju koju je zasluživala. Sam glumac u jednom je intervjuu priznao kako je on bio razlog prekida njihove veze. Također, prije par godina se šuškalo o spektakularnim optužbama da je Kate u naletu bijesa jednom gurnuo niz stepenice, no te se optužbe nikada nisu dokazale.