Najvažnije Jaredovo glumačko ostvarenje karijere definitivno je ono iz 2013., a za koje je dobio svog Oscara. Naime, radilo se o ulozi Rayona u biografskoj drami o Teksašaninu Ronu Woodroofu, kojeg je glumio Matthew McConaughey, u filmu „Dobri dileri iz Dallasa“. Leto je za tu ulogu smršavio čak 18 kilograma, majstorski je savladao ženstven hod u visokim potpeticama, svakodnevno je brijao noge i ruke, a izvještio se u nošenju ženske odjeće i izvan seta. Pritom je dočarao dirljivu ranjivost odbačenih i diskriminiranih HIV pozitivnih transrodnih osoba. Toliko je vjerno dočarao patnju mladog Rayona da je i publiku i struku očarao, a nagradili su ga zlatnim kipićem – koji je on potom izgubio. „Nema ga otprilike tri godine. Svi su ga tražili, ali nekako je magično nestao. Nismo ga vidjeli već neko vrijeme i nadam se da je u dobrim rukama gdje god da jest“, rekao je u jednom nedavnom intervjuu Jared te još jednom dokazao kako je iznimno chill i ležerna osoba, koja se ne da bilo čime izbaciti iz takta.