No, vratimo se mi Jaredovoj glumačkoj karijeri. Dosad se smatralo da mu je glumačka karijera započela televizijskom serijom za tinejdžere "I to mi je neki život" s Claire Danes u kojoj je glumio najzgodnijeg frajera u školi i tajnu simpatiju glavne junakinje, međutim, holivudski glumac tvrdi da se afirmirao svojim drugim filmom u karijeri, biografskom dramom "Prefontaine". Tamo tumači naslovnu ulogu Stevea Prefontaine, američkog trkača i rekordera na discipline od 2000 do 10.000 metara: osim što mu fizički jako nalikuje, bio je to prvi put kada se glumački poistovjetio sa svojim likom. Neumorno je trenirao kao da je trkač i ušao u svaku poru osobnog života atletičara koji je tragično završio život u 24. godini, u prometnoj nesreći. Sljedeći projekt koji sam Jared izdvaja kao iznimno bitan za njegovu karijeru je psihološki triler “Requiem for a dream” iz 2000. godine redatelja Darrena Aronofskyja. Radi se o adaptaciji istoimenog romana američkog pisca Huberta Selbyja ml. iz 1978. godine, a Aronofsky je napisao i scenarij. Taj put Leto se prihvatio uloge narkomana koji sustavno potkrada i iskorištava svoju staru majku. Već tada vidjelo se da je Jared jedan od onih glumaca koji će mjesece i mjesece svog života posvetiti studiranju likova koje tumači. Za tu je ulogu živio na ulici u East Villageu i provodio puno vremena s ljudima koji su živjeli u sličnim okolnostima. To je bio početak njegovih glumačkih transformacija po kojima će postati itekako slavan.