Prije no što je osvojila Oscara i postala najbogatijom holivudskom glumicom, južnjačka slatkica Reese Witherspoon bila je u braku s kolegom glumcem Ryanom Phillippeom. Par se upoznao 1997. te vjenčao dvije godine kasnije, kada je Reese imala 22 godine. Iste te godine rodila im se i kćerkica Ava Elizabeth Phillippe. Reese je kasnije u nekoliko intervjua otkrila kako joj je bilo teško uskladiti svoju novu ulogu mlade mame i onu holivudske glumice, a da je dodatna otegotna okolnost bila ta što niti jedna njezina prijateljica nije imala djecu tako rano pa je izgubila i mnoga prijateljstva zbog različitosti životnih stilova.