Obitelj Obama i dalje je živjela u Chicagu gdje je Barack predavao pravo na istoimenom sveučilištu, no to se promijenilo jednom kada se počeo baviti politikom. Njegov put od profesora do senatora bio je brz, a nakon toga je uslijedio jedan od najvećih izazova pred njima - predsjednička kampanja. Michelle je bila snažan oslonac ambicioznom suprugu. Zanimljivo je da je javnost jednako voljela Michelle kao i Baracka, te da su mnogi politički analitičari zaključili kako su oni zapravo kao par vodili predsjedničku kampanju i zasluženo odnijeli pobjedu. Iako su mnogi upravo njihov brak proglasili idealnim, Michelle je u nekoliko navrata rekla kako to ne dolazi samo od sebe i da je iza njihovog braka mnogo truda i kompromisa.