I dok će mnogi pomisliti kako je RuPaul njegovo umjetničko ime, istina je kako je RuPaul doista njegovo pravo ime koje mu je nadjenula upravo njegova majka. Odrastao je s tri starije sestre i krao im odjeću od najranije dobi. U to vrijeme, njegovi idoli bili su Diana Ross, Monty Pyhton i Jane Fonda. S 15 godina, preselio se s jednom od svojih sestara i njezinim suprugom u Atlantu. Iako je tamo upisao školu scenskih umjetnosti, nikad je nije završio. Sljedećih šest godina, po danu je prodavao rabljene automobile, a po noći nastupao kao go-go plesačica. Tih osamdesetih, počeo je s crossdressingom i postao poznat kao „gender bender“, nastupajući u klubovima u Atlanti. Tada drag scena u Americi, a ni bilo gdje drugdje u svijetu, još zapravo nije ni postojala, pa je RuPaul postao jedno od prvih razvikanih lica tog miljea u nastajanju.