Autobmobilske utrke - Deanov hobi
1954. Dean se zainteresirao za razvoj karijere u moto sportu. Kupio je razna vozila nakon završetka snimanja filma Istočno od raja, uključujući Triumph Tiger T110 i Porsche 356. Neposredno prije početka snimanja filma Buntovnik bez razloga, natjecao se na svom prvom profesionalnom događaju, utrci koja je održana u Palm Springsu u Kaliforniji u ožujku 1955. Dean je osvojio prvo mjesto u klasi novaka i drugo mjesto na glavnom događaju. Utrke su se nastavile u Bakersfieldu mjesec dana kasnije, gdje je završio prvi u klasi i ukupno treći. Dean se nadao da će se natjecati i na utrci Indianapolis 500, ali njegov zauzet raspored to je onemogućavao.
Deanova posljednja utrka bila je u Santa Barbari na Dan sjećanja, 30. svibnja 1955. Nije uspio završiti natjecanje, a njegova kratka karijera zaustavljena je kad su mu iz Warner Brothersa zabranili sva natjecanja tijekom produkcije filma Div. Dean je završio snimanje svojih scena, a film je bio u postprodukciji kad je odlučio ponovno se utrkivati.