Nesreća
U želji da se vrati automobilskim utrkama, Dean je svoj auto zamijenio novim, moćnijim i bržim Porsche 550 Spyderom iz 1955. godine i trebao se utrkivati na utrci Salinas Road Race zakazanoj za 1. i 2. listopada 1955. Na putu do staze 30. rujna, Dean je vozio automobil od Los Angelesa do Salinasa, zajedno s koordinatorom kaskadera Billom Hickmanom, fotografom Stanfordom Rothom i njemačkim mehaničarom iz Porchea, Rolfom Wütherichom, a u 15.30 sati Dean je dobio kaznu zbog prebrze vožnje.
Nešto kasnije, otprilike u 17:45. Ford Tudor iz 1950. prolazio je raskrižjem dok je skretao ulijevo, ispred nadolazećeg Porschea. Dean, ne mogavši se zaustaviti na vrijeme, zabio se u bočni dio Forda, što je rezultiralo time da Deanov automobil sleti preko pločnika na drugu stranu autoceste. Wütherich je izbačen iz Porschea, dok je Dean ostao zarobljen u automobilu i zadobio brojne smrtne ozljede, uključujući slomljeni vrat. Nesreći su svjedočili brojni prolaznici koji su se zaustavili kako bi pomogli, a žena s iskustvom njegovateljice prišla je Deanu i otkrila slab puls, ali čini se da je smrt bila trenutna. Dean je proglašen mrtvim nedugo nakon što je kolima hitne pomoći stigao u Ratnu memorijalnu bolnicu Paso Robles u 18:20.
Detalji Deanove smrti brzo su se širili putem radija i televizije, a Deanov sprovod održan je 8. listopada 1955. u Indiani. Istraga o Deanovoj smrti provela se tri dana kasnije, a porota je donijela presudu da je u potpunosti kriv zbog brze vožnje, te da vozač Forda nije kriv za bilo kakvo kazneno djelo. Međutim, prema članku u Los Angeles Timesu od 1. listopada 2005. godine, bivši policajac koji je pozvan na mjesto događaja, Ron Nelson, proturječio je izvješćima da je Dean vozio brzinom od 144 km/h, navodeći da "olupina i položaj Deanova tijela ukazivali su na to da je njegova brzina u trenutku nesreće bila oko 88 km/h".