Buntovnik bez razloga i Div
Dean je ubrzo nastavio s glumom, i to glavnom ulogom Jima Starka u filmu Buntovnih bez razloga iz 1955., filmu koji će se pokazati izuzetno popularnim među tinejdžerima, budući da je film savršen prikaz tinejdžerske tjeskobe. Nakon uloga u filmovima Istočno od raja i Buntovnik bez razloga, Dean je želio izbjeći da ga pamte kao buntovnog tinejdžera, pa je stoga prihvatio ulogu Jetta Rinka, teksaškog rančera u filmu Div, posthumno objavljenom 1956. Film prikazuje niz desetljeća u životu Bicka Benedicta, teksaškog stočara, kojeg glumi Rock Hudson, njegovu suprugu Leslie, koju glumi Elizabeth Taylor, i Rinka, kojeg glumi Dean.
Div je ujedno bio i Deanov posljednji film. Na kraju filma, Dean je trebao održati "pijani govor" na gozbi - to se često naziva i "posljednjom večerom" jer je to bila posljednja scena prije njegove iznenadne smrti. Zbog svoje želje da scenu učini realnijom tako što će zapravo biti pijan, Dean je toliko mrmljao da je redatelj George Stevens odlučio da scenu mora odigrati Nick Adams, koji je imao malu ulogu u filmu, jer je Dean umro prije montaže filma. Uloga u Divu Deanu je donijela drugu posthumnu nominaciju za najboljeg glumca na 29. dodjeli Oscara 1957. godine.