Borba s ljubavi i ovisnošću
Billie Holiday udavala se dva puta i započela treću vezu četrdesetih i pedesetih; sve su te veze bile problematične i tragično utjecajne. Njezin prvi brak s Jimmyjem Monroeom 1941. godine proširio je njezinu ovisnost sa zlouporabe alkohola na opijum, a zatim i heroin. Brak je nedugo nakon toga okončan, ali njezino uživanje droga nastavilo se s trubačem Joeom Guyem koji ju je redovito opskrbljivao s heroinom.
U tom je razdoblju Billie Holiday potrošila puno novca podržavajući njihovu naviku, a sve to vrijeme Holiday je snimila neke od najboljih pjesama u svojoj karijeri. U svojim memoarima prisjetila se: "Ostatak ratnih godina provela sam u 52. ulici i nekoliko drugih ulica. Imala sam bijele haljine i bijele cipele. I svake večeri donijeli su mi bijele gardenije i bijelo smeće (drogu)."
Zatim se 1957. godine udala za Louisa McKaya, s kojim je u prvim godinama uspjela biti čista od heroina. Međutim, rastali su se, Billie Holiday vratila se drogi i do 1959. bila je mrtva.
Biografkinja Farah Jasmine Griffin, autorica knjige If You Can't Be Free, Be a Mystery: In Search of Billie Holiday, napominje da Holiday o ovisnosti nije govorila kao da je žrtva, već kao da je njezina vlasnica. "Heroin ne samo da me održavao na životu - možda me i spriječio da ubijem", rekla je u jednom intervjuu i dodala: "Ne žalim ni za čim i ne sramim se."