Gorki kraj jedinstvene glazbene dive
Težak životni put Billie Holiday uzeo je svoj danak, a do 1950-ih njezina se ovisnost pogoršala. Na vrhuncu karijere zarađivala je otprilike 1000 dolara tjedno, a velik dio novca išao je na drogu. Nažalost, poput nekih njezinih suvremenika, godine zlouporabe droga i alkohola utjecale su na njezino tijelo, što je kulminiralo dijagnozom ciroze.
Do svibnja 1959., Lady Day ležala je u smrtnoj postelji u njujorškoj bolnici s policajcima smještenima ispred njezinih vrata. Kao da je sipala sol u ranu, posljednje je dane provela uhićena, jer je heroin pronađen skriven u njenom bolničkom krevetu. Nakon šest tjedana u bolnici, Billie Holiday umrla je 17. srpnja 1959. godine. Službeni uzrok smrti bilo je zatajenje srca uslijed zagušenja pluća. Bila je gotovo bez novca, osim 750 dolara gotovine koje je držala privezane za nogu - polog od izdavača za nove memoare. Imala je samo 44 godine.
Nakon njezine smrti, u časopisu Baltimore Afro-American pisalo je: "Pušačica marihuane s 14 godina, ovisnica o heroinu s 25 i fizička olupina prije nego što je napunila 50 godina - to je bio život Lady Day."