Ben Affleck i Gwyneth Paltrow započeli su vezu 1997. nakon što su zajedno glumili u filmovima 'Bounce' i 'Shakespeare in Love', a njihova je veza trajala tri godine. "Mislim da su moji roditelji cijenili njegovu superinteligentnost i da je stvarno, jako talentiran i zabavan, ali nije u dobroj životnoj fazi kad smo bili zajedno", rekla je glumica 2015. u razgovoru s Howardom Sternom.

Jedna od Affleckovih najistaknutijih veza bila je njegova romansa s Jennifer Lopez - otkud i popularni naziv "Bennifer" za ovaj par. Upoznali su se 2002. godine nakon što su zajedno glumili u filmu 'Gigli', potom i u filmu 'Jersey Girl', a njihove zaruke izazvale velik interes medija. Par se trebao vjenčati u Santa Barbari 2003., ali su odgodili svoje vjenčanje zbog "pretjerane medijske pozornosti" oko vjenčanja. Prekinuli su u siječnju 2004. i svi su mislili da je ovoj ljubavnoj priči zauvijek došao kraj.

Zaljubivši se u još jednu kolegicu, glumac je upoznao Jennifer Garner na snimanju filma 'Pearl Harbor' iz 2001. i zajedno su glumili u filmu 'Daredevil' iz 2003. godine. Vjenčali su se u lipnju 2005. i tijekom svoje dugogodišnje veze dobili troje djece - Violet, Seraphinu i Samuela. Ipak, zbog glumčeve borbe s ovisnošću o kockanju i navodnim aferama s drugim ženama, par se udaljio i 2015. godine objavili su da se rastaju nakon 10 godina braka. Službeno su se rastali 2018. godine, no ostali su u dobrim odnosima zbog djece, pa ih se i dalje često može vidjeti zajedno.

Iako još službeno nije bio razveden, 2017. godine glumac je potvrdio svoju vezu s producenticom popularne emisije 'Saturday Night Live', Lindsay Shookus. Ben i Lindsay bili su zajedno gotovo dvije godine, a 2019. su prekinuli zbog svojih 'prenatrpanih rasporeda', prema Entertainment Tonight.

Pričalo se da je Affleck imao vezu s veterinarskom tehničarkom i bivšom Playboyevom manekenkom Shaunom Sexton 2018. godine. Shauna Sexton je imala svega 23 godine kada je počela vezu s glumcem, koji je više od dva desetljeća stariji od nje, a njihova kratka romansa trajala je svega nekoliko mjeseci.

Ben Affleck i 34-godišnja glumica Ana de Armas upoznali su se na snimanju filma 'Deep Water' 2020. u New Orleansu, a svakako su bili jedan od najfotgrafiranijih parova usred pandemije koronavirusa, gotovo svakodnevno fotografirani u šetnji sa psima u LA-u. U siječnju 2021. izvori za Page Six potvrdili su da je par prekinuo jer su jednostavno bili na "različitim mjestima" u svojim životima.

Bennifer se vraća. Netom nakon prekida s Anom de Armasom, Affleck se navodno počeo javljati svojoj bivšoj zaručnici, Jennifer Lopez, dok je bila na setu svog novog filma, 'Shotgun Wedding'. Iako su izvori ranije rekli da su bivši ljubavnici "samo prijatelji", par je u svibnju 2021. uhvaćen u prisnom izdanju, što je još jednom potaknulo glasine o njihovoj ponovnoj ljubavnoj vezi. U srpnju 2021. pjevačica je službeno potvrdila njihovu vezu na Instagramu objavivši zajedničku fotografiju povodom njezinog 52. rođendana. Zatim su u rujnu 2021. debitirali na crvenom tepihu na Venecijanskom filmskom festivalu, a samo sedam mjeseci kasnije, J.Lo je potaknula glasine o zarukama kada je viđena kako nosi masivni prsten na lijevoj ruci. Glasine su se još jednom pokzale istinitima, a Jennifer je potvrdila da ju je glumac (opet) zaprosio. Ipak, ovoga puta otišli su i korak dalje, a par se vjenčao na privatnoj ceremoniji u "maloj kapelici" u Las Vegasu u srpnju 2022. godine. Nedavno su tako proslavili i prvu godišnjicu braka, a čini se da je njihova ljubav jača nego ikad.