Povratak glumi nije bio lagan. I mediji i publika pomalo su zaboravili na Winonu nakon dugih godina njezinog izbivanja sa scene, a stekla je i imidž autsajderice sklone problematičnom ponašanju. U početku je dobivala uloge u nezavisnim projektima: crnohumornom filmu “Seks broj 101”, dramama “Oproštajna poruka” i “Život bez granica”. Filmovi nisu imali veliki odjek među širom publikom, ali su uglavnom dobivali dobre kritike. Nedugo potom nastupila je u sporednoj ulozi u holivudskom spektaklu “Zvjezdane staze”, koju je prihvatila na nagovor brata Urieja, velikog obožavatelja tog televizijskog i filmskog serijala. A potom je 2010. ponovno zabljesnula u visokobudžetnom filmu, hvaljenoj drami “Crni labud” redatelja Darrena Aronofskog, nakon kojeg su joj se ponovno otvorila vrata Hollywooda.