Razočarana kritikama i ljubavnim jadima, iscrpljena stalnim napornim snimanjima, Winona Ryder bila je u teškom psihičkom stanju koje se pogoršalo kad je ozlijedila ruku i dobila lijekove protiv boli o kojima je postala ovisna, a nesavjesni liječnik - koji je poslije izgubio licencu - pisao joj je lažne recepte kad god bi ga nazvala. U stanju psihičke rastrojenosti glumica je u prosincu 2001. pokušala ukrasti odjeću i nakit vrijedan oko pet tisuća dolara u robnoj kući Saks Fifth Avenue na Beverly Hillsu. Uhvaćena je na djelu, a kao dokazni materijal na suđenju su priložene snimke s nadzornih kamera na kojima se vidi kako skida etikete s odjeće i stavlja ih u svoju torbu. Winona se branila da je robu namjeravala platiti, no nitko joj nije vjerovao. Osim za krađu, optužena je i za posjedovanje lijekova bez recepta te je potkraj 2002. osuđena na tri godine uvjetne kazne, 480 sati društveno korisnog rada, 3700 dolara kazne i 6535 dolara odštete robnoj kući. Uz to se morala podvrgnuti liječenju od ovisnosti i odlaziti na psihološku terapiju. Morala je cijelu svoju karijeru staviti na čekanje na nekoliko godina.