U to je doba, devedesetih, bila na vrhuncu slave, dvije godine za redom nominirana je za Oscara, za uloge u filmovima “Male žene” i “Doba nevinosti”. Potkraj devedesetih, nakon prekida s Pirnerom, novu je ljubav opet pronašla među kolegama. S Mattom Damonom upoznala ju je zajednička prijateljica, glumica Gwyneth Paltrow. Ubrzo su počeli zajedno živjeti, no vezu nije bilo lako održati jer su oboje zbog posla odlazili na filmske lokacije na dulje vrijeme. Glasine koje su počele kolati, da su oboje imali afere, bile su kraj njihove veze jer je navodno Damon, dok je snimao film “Svi lijepi konji” , Winonu prevario s filmskom partnericom, španjolskom ljepoticom Penélope Cruz. Shrvana zbog još jednog ljubavnog kraha, glumica je utjehu pronašla u poslu. U ambicioznom projektu “Prekinuta mladost” bila je izvršna producentica i glumica, no bila je pomalo razočarana kad je pažnju i kritičara i publike više od nje privukla tri godine mlađa Angelina Jolie koju je upravo uloga u ovom filmu, za koju je dobila Oscara, lansirala u holivudske zvijezde. Winona je iste godine doživjela još jedno neugodno iskustvo: snimila je “Jesen u New Yorku”, a iako je to bio njezin dotad komercijalno najuspješniji film, koji je 2000. zaradio više od 90 milijuna dolara, za svoju je glumu prvi put u karijeri dobila loše kritike. Kritičari su pokopali film, a ona i Richard Gere, koji je glumio glavnu mušku ulogu, bili su nominirani za nagradu Zlatna malina za najgori filmski par.