Zajedno su glumili u Burtonovu filmu “Edward Škaroruki”, a kako ju je u to doba Depp i zaprosio, činilo joj se da njezinoj sreći nema kraja. Njezinim roditelja to se nije svidjelo jer su smatrali da je premlada za brak, ali joj nisu željeli ništa braniti. A onda je netko drugi to učinio - redatelj John Waters, s kojim je Depp snimio film “Cry Baby”. Na setu su se sprijateljili pa ga je Depp zamolio da ih on vjenča. Waters je isprva pristao i izvadio licencu za matičara, no umjesto da ih proglasi mužem i ženom, on je dugo razgovarao s njima i uvjerio ih da su nezreli za brak - na čemu su mu Winonini roditelji i danas zahvalni. Ljubav između Winone i Deppa pukla je 1993., nekoliko godina nakon planiranog vjenčanja, a iako nikad poslije nisu otkrili što je bio uzrok, oboje su priznali da su se osjećali shrvano.