Cindy Crawford i Richard Gere upoznali su se na roštilju kod prijatelja 1988., a ubrzo su postali i najljepši holivudski par. Svijet ih se nije mogao zasititi. On je bio velika filmska zvijezda, a ona mnogo mlađa manekenka prekrasnog lica i tijela - zajedno su bili par iz snova. Vjenčali su se 1991., kada je njoj bilo 26, a njemu 42 godine, no iako se sve isprva činilo savršeno - rastali su se nakon 4 godine, 1995. Cindy je kasnije mnogo puta progovorila o tome zašto se ta veza raspala te sve pripisala razlici u dobi - ona je bila prenezrela za brak, a on je pak od nje očekivao stvari koje mu nije mogla pružiti. Ipak, Cindy i Richard danas su dobri prijatelji.