Brad Pitt i Angelina Jolie upoznali su se na snimanju filma Mr. & Mrs. Smith 2004. U filmu je Pitt furao nulericu - obrijanu glavu. U njegovim ranim danima karijere, nije bilo rijetko vidjeti Brada s dugom plavom kosom. Tijekom veze s Angelinom, kosa mu je promijenila duljinu i porpimila nijanse sijede, ali je njegova žestoka čeljust ostala postojana. Čak i nakon što je postao tata šestero djece i dobio nekoliko bora na licu, i dalje je pojava koju uvijek rado gledamo na velikom platnu. Nakon šokantnog razvoda s Jolie 2016. godine, izvor blizak glumcu rekao je za Us Weekly u ožujku 2017. da se on "ponovno fokusira na sebe", posebno glede prehrane i zdravijeg stila života. U svibnju 2017. imali smo prilike vidjeti kako je Pitt izgledao drugačije kada se pojavio na naslovnici GQ-a. Tijekom intervjua, šokantno mršavija građa holivudskog momka mogla se pripisati činjenici da je prestao piti i pušiti. U intervjuu je podijelio da se 'ne može sjetiti niti jednog dana otkako je završio fakultet kada nije pio ili pušio'. Podijelio je i da je bježao od osjećaja, ali da je sretan što je sve to završilo, te da su mu 'osjećaji opet na dohvat ruke'.