Nije nam trebalo dugo da se zaljubimo u Brada Pitta. Sve što je bilo potrebno bio je traper, kaubojski šešir i poletan country naglasak da glumac otključa naša srca u svojoj prvoj velikoj ulozi JD-a u Thelmi i Louise 1991. godine. Čak je i njegova kolegica Geena Davis znala da ima nešto posebno kad je došao na audiciju s 26 godina, kako se prisjetila u intervjuu za People 2020. "On jednostavno ima 'ono nešto'. Kad je bio na audiciji, mogla sam odmah reći da je super talentiran", objasnila je i bila u pravu. Kad je Brad Pitt 2020. osvojio (svog prvog za glumu!) Oscara za ulogu u filmu 'Once Upon a Time...in Hollywood', u svom je govoru zahvale uključio upravo i slavnu Geenu Davis. "Hvala i Geeni Davis i Ridleyju Scottu što su mi dali prvu priliku i svim divnim ljudima koje sam upoznao na putu do ovdje..."

Glumcima je prirodno prolaziti kroz transformacije, pogotovo ako žele nagrade. I kada smo mislili da Brad Pitt ne može bolje izgledati, on je dokazao da s godinama može izgledati sve bolje. Gotovo 10 godina nakon Thelme i Louise, u dobi od 34 godine, iznenadio nas je kada se pojavio u jednoj od svojih najpoznatijih uloga, 'Klubu boraca' - s isklesanim tijelom od glave do pete. Iako nije dobio nikakvo priznanje Akademije za svoju odličnu ulogu, mnoge je oduševio. Međutim, njegov izgled nije došao sam od sebe. Za film se pripremao s četiri uzastopna dana treninga snage, nakon čega je slijedio kardio kako bi se osiguralo da će sagorjeti najviše masti, a navodno je tijekom snimanja imao svega 5 posto tjelesne masti.

Mislili smo da je 'couple matching' nešto što je Brad Pitt radio samo s Angelinom Jolie kada su nosili ista odijela na dodjeli BAFTA-e 2014., ali nije. Ime Gwyneth Paltrow je dobro poznato, ali može se izgubiti kada je povežeš s Pittom. Par je kratko hodao od 1994. godine kada su se upoznali na snimanju filma Se7en. Zapravo su bili toliko ozbiljni da su se zaručili 1996. godine, a ljubav nije bila sve što su dijelili. U jednom trenutku, par je dijelio istu frizuru: plavu kosu s prepoznatljivim smeđim pramenovima. Iako su Pitt i Paltrow bili u ozbiljnoj vezi, nakon njihovog razlaza 1997., glumica je rekla Howardu Sternu u intervjuu 2015. da je 'bio predobar za nju'.

Slava koju je Pitt stekao u svojoj filmskoj karijeri postala je potpunija kada je 1998. upoznao Jennifer Aniston, koja je grčkog porijekla i za koju je potajno išao na satove grčkog jezika kako bi je iznenadio. Nakon toga su se vjenčali 19. srpnja 2000. godine. Ipak, kao što već svi dobro znamo, romantični život Brada Pitta nije tako uspješan kao njegova karijera. Početkom siječnja 2005., par je objavio razvod, a tijekom njihovog petogodišnjeg braka glumac je većinom mosio razbarušeni look i kozju bradicu. Naravno, njihov razvod je izazvao mnoga nagađanja o uzrocima, od kojih je najpoznatiji bio onaj da je imao aferu s Angelinom Jolie, s kojom je glumio u filmu "Gospodin i gospođa Smith" (2005.). U svakom slučaju, Pitt i Aniston tvrdili su da njihov razvod nije imao veze a aferom već da su mnogo razmišljali prije nego što su došli do te odluke. Ipak, unatoč njegovoj kasnijoj vezi i braku s Angelinom, s Jennifer Aniston do današnjeg dana ostao je u itekako dobrim odnosima.

Brad Pitt i Angelina Jolie upoznali su se na snimanju filma Mr. & Mrs. Smith 2004. U filmu je Pitt furao nulericu - obrijanu glavu. U njegovim ranim danima karijere, nije bilo rijetko vidjeti Brada s dugom plavom kosom. Tijekom veze s Angelinom, kosa mu je promijenila duljinu i porpimila nijanse sijede, ali je njegova žestoka čeljust ostala postojana. Čak i nakon što je postao tata šestero djece i dobio nekoliko bora na licu, i dalje je pojava koju uvijek rado gledamo na velikom platnu. Nakon šokantnog razvoda s Jolie 2016. godine, izvor blizak glumcu rekao je za Us Weekly u ožujku 2017. da se on "ponovno fokusira na sebe", posebno glede prehrane i zdravijeg stila života. U svibnju 2017. imali smo prilike vidjeti kako je Pitt izgledao drugačije kada se pojavio na naslovnici GQ-a. Tijekom intervjua, šokantno mršavija građa holivudskog momka mogla se pripisati činjenici da je prestao piti i pušiti. U intervjuu je podijelio da se 'ne može sjetiti niti jednog dana otkako je završio fakultet kada nije pio ili pušio'. Podijelio je i da je bježao od osjećaja, ali da je sretan što je sve to završilo, te da su mu 'osjećaji opet na dohvat ruke'.

Iako su nas njegov stil i šarm desetljećima držali u deliriju, kada je Hollywood u pitanju, Pitt je, izgleda, spreman pokleknuti. U intervjuu za GQ Australia u srpnju 2019., glumac je govorio o prirodnom procesu kroz koji Hollywood prolazi kako bi održao Hollywood mladim. "Ja sam iza kamere na producentskoj strani i jako uživam u tome", rekao je. "Ali radim sve manje i manje. Stvarno vjerujem da je sve u svemu to igra za mlađe muškarce - ne da nema bitnih uloga za starije likove - samo osjećam da se sama igra nastavlja dalje prirodno. Sve je to na neki način prirodna selekcija." Tijekom godina, Pitt je nastavio biti naša slavna simpatija. I to se možda neće dogoditi uskoro, ali kad god se odluči potpuno povući iz svjetla reflektora, barem ćemo imati njegove odlične filmove i uloge zbog kojih ćemo se prisjetiti kako je, ama baš uvijek, bio zgodan i nevjerojatno talentiran.