Ovaj vragolasti princ nekoć je bio poznat i po mijenjanju djevojaka. Njegova najduža veza bila je ona s bogatom nasljednicom Chelsy Davy, s kojom je proveo pet godina, a prekinuli su 2009. Unatoč bolnom prekidu, Harry danas tvrdi da će mu ona uvijek biti draga prijateljica. U svinju 2012. Harry se opet zaljubio u plavušu. Manekenka Cressida Bonas ukrala je mladom princu srce, a špekuliralo se i da će se njih dvoje vjenčati. No, unatoč željama javnosti i odobravanju kraljevske obitelji, Cressida i Harry su prekinuli. Nakon Cresside Harry je ljubio niz mladih dama, no njegovo je srce pripalo Meghan Markle, s kojom se upoznao na spoju na slijepo. Meghan je bila sve ono što kraljevska obitelj za Harryja nije željela, a on se, opet u svom stilu, odlučio baš njome vjenčati.