Školovao se na Eton Collegeu, prestižnom fakultetu koji pohađaju samo najviši pripadnici britanske elite, a potom je odlučio proputovati svijet. Avanturist Harry tako je godinu dana proveo u Australiji i Africi, zbog čega se i danas rado vraća tim kontinentima. Sa 17 godina uhvaćen je kako puši marihuanu, a kad su ga paparazzi fotografirali dok je kao maloljetnik pio - s njima se potukao. U mlađim je danima izazvao i kontroverze zbog nošenja nacističke uniforme na zabavu pod maskama, zbog čega se morao kasnije javno ispričati, a prozivali su ga i za rasizam jer je na kompromitirajućim videima iz srednje škole Pakistance nazivao pogrdnim imenima. Sve te zgode pogodovale su tome da ga mediji obilježe "divljim djetetom" kraljevske obitelji. Iako je oduvijek pokazivao slobodan duh i nije volio disciplinu, Harry je završio i Vojnu akademiju Velike Britanije. U vojsci je proveo tri godine, a sudjelovao je i u misijama u Afganistanu, no nakon 20-ak dana provedenih u ratnoj zoni, tajne službe su ga vratile kući.