No, najveći uspjesi u karijeri za Geenu su došli krajem 1980-ih i početkom 1990-ih. Naime, osvojila je svog Oscara za najbolju sporednu glumicu u drami „Slučajni turist“ 1988. te više ništa nije bilo isto. Geena je preko noći postala iznimno traženo holivudsko žensko lice, a u jednom je trenutku bila i među pet najplaćenijih glumica svijeta. Kada je zaigrala u kultnoj drami „Thelma & Louise“, Geena je već bila golema zvijezda, no upravo ju je taj film obilježio više od svih drugih. Naime, potresna drama o dvije nesretne i zlostavljane žene koje bježe od realnosti u vlastitu smrt, pritom čineći niz zlodjela, osupnula je javnost, a Geeni zaradila još jednu nominaciju za Oscara, ovog puta u kategoriji najbolje glavne ženske glumice godine. Iako ga nije osvojila, uspjehu ove lijepe glumice tu nije bio kraj. 1992. je snimila film „Njihova liga“ za koji je dobila svoj Zlatni globus. Ovo razdoblje bilo je za Geenu najplodonosnije u glumačkom smislu te se nakon 1992. više definitivno nije moglo poreći da se radi o jednoj od najboljih glumica generacije.