I dok se o profesionalnom životu ovog mladog glumca zna jako puno, s druge pak strane on svoj privatan život skriva kao zmija noge. Niti jednom ga još nismo imali prilike čuti kako progovara o svojim ljubavima, a jedva da i znamo s kim je u tom smislu bio povezivan posljednjih godina. No, ono što jest poznato je to da je 2013. imao kratku romansu s Madonninom kćeri, Lourdes Leon. Sama Lourdes priznala je kako joj je upravo Chalamet bio prvi dečko te da su do danas ostali dobri prijatelji. Sljedeća ljubavna veza Chalameta bila je zapravo ozbiljna. Radilo se o dvogodišnjoj vezi s Lily Rose Depp, kćeri glumca Johnnyja Deppa. Iako je par navodno bio ludo zaljubljen, a paparazzi su ih čak snimili u Italiji kako se strastveno ljube, njihova veza se raspala nakon dvije godine bez skandala i objašnjenja. Chalamet je jednostavno medijima rekao da je ponovno singl - i to je bilo to.