Naime, nedugo nakon prekida s Hartnettom, prohodala je s glumcem Ryanom Reynoldsom. Zaručili su se u svibnju 2008., a već u rujnu iste godine priredili skromno vjenčanje u njegovoj rodnoj Kanadi. Za 2,8 milijuna dolara kupili su kuću u Los Angelesu i činilo se da će živjeti kao u bajci, ali nije bilo tako: u prosincu 2010. objavili su da je njihovom braku došao kraj. Nakon Ryana, ljepotica je pala u zagrljaj znatno starijeg kolege, Seana Penna, a s njim je počela i živjeti 2011. godine. Romansa je navodno bila vrlo intenzivna, ali i kratkog vijeka. Nakon tri mjeseca strasti, razišli su se i ona se odselila, a tada je već počela nositi titulu žderačice holivudskih frajera. Tabloidi su naime stalno pisali o njezinom seksualnom apetitu te aferama, a ukupnom dojmu Scarlett kao fatalne zavodnice nije pomogla ni činjenica da je ona sama priznala kako se smatra iznimno seksualnom i senzualnom ženom.