Njegov sin je bio otet
Od svoje troje djece, Frank Sinatra je imao jednog sina, Franka Jr., koji je imao ambicije postati pjevač poput svog oca. Njegova je karijera počela već u dobi od 19 godina. Međutim, Frank Jr. je također počeo privlačiti zlonamjernu pozornost. Prema FBI-ju, 8. prosinca 1963. Sinatra Jr. nastupao je u Harrah's Club Lodgeu na jezeru Tahoe. Bio je u svojoj garderobi s prijateljem kada je netko pokucao na vrata, tvrdeći da ima paket za isporuku. Umjesto toga, ušla su dvojica muškaraca, vezali su njegovog prijatelja i prekrili mu oči preko očiju, a pjevača su natjerali da izađe na bočna vrata i uđe u automobil koji je čekao vani.
Prijatelj se uspio osloboditi i obavijestiti policiju. Otmičari, Barry Keenan, Joe Amsler i John Irwin, kontaktirali su starijeg Sinatru i tražili otkupninu od 240.000 dolara za povratak njegovog sina. Uz pomoć FBI-a, Frank Sinatra platio je otkupninu i dopustio policiji da uđe u trag otmičarima. Keenan i Amsler uzeli su kovčeg, ali Irwin je postajao nervozan i odlučio je osloboditi Sinatru mlađeg, kojeg je policija pronašla u Bel-Airu nakon što je hodao kilometrima. FBI je uhitio trojicu otmičara i vratio novac za otkupninu.
Obrana otmičara pokušala je prikazati Sinatru mlađeg kao počinitelja, tvrdeći da je on sam organizirao svoju otmicu radi promidžbe. Dokazi FBI-a pokazali su se kontradiktornim ovoj tvrdnji, a sva trojica otmičara su osuđena.