Gubitak ikone
Frank Sinatra preminuo je od srčanog udara u dobi od 82 godine, 14. svibnja 1998. u medicinskom centru Cedars-Sinai u Los Angelesu. Njegova supruga Barbara Marx i njegovo troje djece bili su uz njega u vrijeme smrti. Prema PBS NewsHouru, Sinatrine posljednje preostale godine bile su ispunjene značajnim zdravstvenim problemima, kao što su problemi sa srcem i disanjem, visoki krvni tlak, upala pluća i rak mokraćnog mjehura. Također mu je dijagnosticirana demencija koju je uzrokovala Alzheimerova bolest. Kako se bližio kraj, činilo se da je Sinatra prepoznao da je došlo njegovo vrijeme, jer su njegove posljednje riječi supruzi bile: "Gubim".
Smithsonian izvještava da je Sinatra pokopan s kutijom cigareta Camel, bocom viskija Jack Daniel's, upaljačem Zippo — svim njegovim omiljenim brendovima — i novčićima u vrijednosti od jednog dolara. U intervjuu za Rolling Stone, pjevač Bono iz U2 govorio je o smrti Sinatre — s kojim je izveo duet — i gubitku kultnog izvođača: "Frank Sinatra bio je dvadeseto stoljeće, bio je moderan, bio je složen, on je imao je zamah i imao je stav. Bio je šef, ali je uvijek bio Frank Sinatra. Nećemo više vidjeti nikog poput njega."