Nije imao sreće u ljubavi
Frank Sinatra je imao brojne romanse i bio je oženjen četiri puta, a iako je bio strastven, bio je također i nevjeran, temperamentan i kontrol-frik.Sinatra se prvo oženio s Nancy Barbato, s kojom se vjenčao u ranim dvadesetima, i imali su troje djece: Nancy, Franka Jr., i Tinu. Brak je prekinut zbog njegovog konstantnog varanja.
Sinatra se potom oženio glumicom Avom Gardner nedugo nakon što je razvod okončan. Sinatrin brak s Gardner bio je najviše publiciran zbog njihovih eksplozivnih javnih svađa. Oboje su bili veliki alkoholičari i oboje su imali brojne afere. Prema Peopleu, također je objavljeno da je Gardner dvaput pobacila nakon što je zatrudnjela, inzistirajući da je njihova veza previše nestabilna. Njih dvoje su se razveli nakon šest godina braka.
Kasnije se 51-godišnji Sinatra oženio 21-godišnjom Miom Farrow. Prema The Vintage News, Sinatra je zahtijevao da Farrow odustane od glumačke karijere. Farrow je pristala, ali je, frustrirana životom domaćice, prihvatila glavnu ulogu u Rosemarynoj bebi. Sinatra je popustio i dogovorio malu ulogu za Farrow s njegovim najnovijim filmom nakon Rosemaryne bebe. Međutim, snimanje Rosemaryne bebe je kasnilo, a unatoč Sinatrinim naredbama da napusti film, Farrow jue čvrsto odlučila da želi dovršiti film. Sinatra joj je tada uručio papire za razvod.
Sinatrin četvrti brak bio je s Barbarom Marx. Nakon Sinatrine smrti, Marx je za USA Today priznala da je on bio jako "Jekyll and Hyde" muž, obasipajući je ljubavlju i skupim nakitom jednu minutu, vrištajući i prijeteći sljedeće. Ovaj posljednji brak trajao je sve do Sinatrine smrti, čak 22 godine.