Imao je kratak fitilj
Unatoč svom toplom i romantičnom glasu, Frank Sinatra je bio poznat po iznimno kratkom fitilju. Prema GQ-u, tijekom emisije u Hong Kongu, propušteni svjetlosni znak potaknuo ga je da uništi svoju garderobu i hotelski apartman, razbivši neprocjenjive antikvitete tijekom svog bijesa. Drugi put, dok je bio u pijanom bijesu, golf autom je prošao kroz izlog trgovačkog centra. Biografija J. Randyja Taraborrellija 'Sinatra: Behind the Legend' opisuje kako je pjevač jednom bacio tanjur tjestenine na zid u talijanskom restoranu jer je smatrao da je tjestenina bila previše mokra.
Glazbenik je također imao naviku maltretirati zaposlenike i manje poznate zabavljače i tjerati svoje mafijaške prijatelje da tuku ljude koji mu se ne sviđaju. Činilo se da posebno ne voli stand-up komičare, vjerojatno zbog svoje osobne nesigurnosti i straha da će biti javno ponižen. Komični Shecky Greene dao je primjedbu koja je naljutila Sinatru, a Greenea je ubrzo napala grupa Sinatrinih prijatelja. Komičar Jackie Mason iznio je niz šala na račun braka puno starijeg Franka Sinatre s 21-godišnjom Miom Farrow, što je rezultiralo anonimnim prijetnjama smrću. Prema Vanity Fairu, kada je Jackie Mason odbio prestati zbijati šale na račun Franka Sinatre, pucano je u njegovu hotelsku sobu. Kasnije mu je potpuni stranac slomio nos i jagodice.