Mafijaške veze koje nije htio priznati
Iako je to uvijek opovrgavao, Frank Sinatra je apsolutno imao veze s mafijom. Prema portalu History, Sinatrin FBI profil izgleda kao potpuni vodič kroz mafiju. Sinatra je bio poznat kao dobar prijatelj sa zloglasnim mafijaškim šefom iz Chicaga, Samom Giancanom i njegovom ekipom. Otvoreno se družio i s braćom Fischetti, Josephom i Charlesom, za koje se znalo da su provodili ilegalne kockarske operacije, a zabavljao se i s mafijašima iz Detroita - Anthonyjem i Vitom Giacaloneom. Ako je Sinatra ikada trebao raskinuti ugovor ili mu je netko uputio krivu riječ, pričalo se da su se ovakve stvari poprilično lako sređivale zahvaljujući njegovoj bogatoj mafijaškoj vezi. Zauzvrat, Frank bi često izvodio nastupe kao uslugu svojim prijateljima iz mafije.
Unatoč svim Sinatrinim poricanjima veza s mafijom, nije učinio mnogo da prikrije tko su mu prijatelji ili svoje sudjelovanje u njihovim zajedničkim aktivnostima - kockanju, ženama i novcu. FBI je budno pratio Sinatru, ali on nikada nije kazneno optužen za svoje aktivnosti ili udruge povezane s mafijom. Sinatrin puni FBI zapisnik objavljen je tek nakon njegove smrti.