Put do vrha
Sinatri nije bilo lako postići slavu i uspjeh za kojima je žudio. Njegovi roditelji nisu u potpunosti podržavali njegovu želju da postane profesionalni pjevač, gledajući na to samo kao na slatki mali hobi. Kako je primijetio VQR, Marty Sinatra želio je da njegov sin pohađa Stevens Institute of Technology i ima stalan posao. Međutim, iako je trebalo neko vrijeme, nakon što je Dolly Sinatra shvatila talent i ambiciju svog sina, pokušala mu je pomoći gdje god je mogla, od kupnje zvučne opreme i notnih zapisa do korištenja svojih političkih veza kako bi mu osigurala pjevačke svirke. Dollyna privlačnost čak je Franku donijela mjesto u lokalnoj pjevačkoj skupini, Hoboken Four, što ga je pokrenulo na putu do profesionalnog priznanja.
Ubrzo je postalo očito da je Sinatra jedini u grupi s istinskom ambicijom i zanosom, pa je nakon što su se Hoboken Four raspali, Frank počeo konobariti između svojih pjevačkih svirki s lokalnim bendovima. Nakon što je imao solidnu svirku s trubačem Harryjem Jamesom, Frankova najveća prilika do tad dogodila se 1940., kada ga je otkrio poznati vođa benda Tommy Dorsey, koji mu je ponudio puno unosniji ugovor. Do 1942. godine Sinatrina reputacija čak je zasjenila Dorseyjevu, što ga je potaknulo da pokrene solo pjevačku karijeru.