Uspon do slave: Vogue, Princeza Diana i Sex i grad
Upravo je taj članak u Vogueu bio prekretnica u karijeri slavnog dizajnera. Ubrzo je počeo dizajnirati cipele za poznate osobe, uključujući i princezu Dianu, koja je postala njegova velika obožavateljica i često je fotografirana u njegovim kreacijama. Devedesete su bile ključne: Choo je upoznao Tamaru Mellon, tadašnju urednicu modnih dodataka u Vogueu, koja je prepoznala njegov potencijal i predložila partnerstvo.
Godine 1996., Choo i Mellon osnovali su tvrtku J. Choo Limited, s ciljem stvaranja linije luksuznih, ready-to-wear cipela. Prva Jimmy Choo trgovina otvorena je iste godine u Londonu, na Motcomb Streetu. Ubrzo su uslijedile trgovine u New Yorku i Los Angelesu, a brend je postao omiljen među holivudskim zvijezdama, uključujući Juliju Roberts, Renee Zellweger i, naravno, Sarah Jessicu Parker, čija je Carrie Bradshaw u seriji "Seks i grad" izjavila legendarnu rečenicu: "Izgubila sam svoju Choo!" Ova referenca u popularnoj seriji dodatno je katapultirala brend u stratosferu.