Angelina Jolie i Billy Bob Thornton upoznali su se 1999. godine, a pred oltar su stali dok je on još bio zaručen s Laurom Dern. U isto vrijeme Angelina se viđala s glumcen Timothyjem Huttonom, no kako to obično biva u Hollywoodu, nisu mogli odoljeti strasti. "Otišla sam raditi na jednom filmu, a dok sam bila na poslu, moj dečko se vjenčao za drugu i više se nikada nisam čula s njim", ispričala je Dern kasnije o tom periodu, kada je za vjenčanje saznala iz medija. Jolie i Thornton nisu se previše uzrujavali oko tračeva te su odlučili uživati u svojoj ljubavi. Iako je on 19 godina stariji od nje, ni to im nije smetalo. Ljubav su ovjekovječili i krvlju, a Angelina je dugo nosila njegovu krv u bočici koju je imala na ogrlici, a isto je napravio i Billy Bob. Jolie je čak tetovirala i njegovo ime na ramenu. Često su u medijima pričali o svojoj strastvenoj vezi, no ona nije bila dugog vijeka. Dvije godine otkako su se vjenčali, počeli su problemi u raju. Prije nego što su se službeno rastali, Angelina je posvojila sina Maddoxa. Dobila je potpuno skrbništvo nad sinom godinu dana kasnije kada je njihov razvod finaliziran.