Udaja za Brucea
Samo mjesec dana nakon razvoda, Kris se udala za uspješnog Olimpijca Brucea Jennera. Par je u braku dobio dvoje djece, točnije dvije kćeri Kendall 1995. and Kylie 1997. Kris je Kendall dala srednje ime Nicole i to u spomen na svoju preminulu prijateljicu Nicole Brown Simpson.
Kris i Bruce su bili IT par 90-ih. Živjeli su glamuroznim životom, a Kris je postala Bruceova menadžerica. Počela je raditi na njegovom PR, pregovarala je sa sponzorima i promovirala njegovu karijeru vozača automobilskih utrka.
"Kada sam upoznala Brucea, postala sam mu odmah menadžer jer on nije znao ništa o tome. Vidjela sam potencijal u njemu, no on ga nije znao unovčiti. Nitko ga nije angažirao ni za što, a onda sam se dosjetila kako mu pomoći", rekla je jednom Kris.
Par je ostao zajedno do 2013 kada su se razišli,no razvod je finaliziran tek u ožujku 2015. Nedugo nakon toga, Bruce je rekao kako se osjeća kao žena. Promijenio je ime u Caitlyn i promijenio spol. Kris je rekla kako zna da je od 1980 uzimao hormone, no "nikada nije potegnuo pitanje spola".