Kraj karijere i prerano ugašena zvijezda
Dok joj je težak život uzimao danak na glasu, Holiday je nastavila s turnejama i snimanjima u 1950-ima. Za Normana Granza, vlasnika nekoliko malih jazz izdavačkih kuća, počela je snimati 1952., a dvije godine kasnije, Holiday je imala izuzetno uspješnu turneju po Europi. Privukla je pozornost javnosti i tako što je podijelila svoju životnu priču sa svijetom 1956. u autobiografiji "Lady Sings the Blues", koju je napisala u suradnji s Williamom Duftyjem.
Unatoč svim problemima koje je proživjela, uspjela je održati impresivan nastup u televizijskom prijenosu "The Sound of Jazz" s Benom Websterom, Lesterom Youngom i Colemanom Hawkinsom, a nakon godina snimanja i prodaje ploča, Holiday je 1958. snimila "Lady in Satin" (1958.) s orkestrom Raya Ellisa.
Svoj posljednji nastup Holiday je održala u New Yorku 25. svibnja 1959. godine, a nedugo nakon toga je primljena u bolnicu zbog problema sa srcem i jetrom. Bila je toliko ovisna o heroinu da je čak bila uhićena zbog posjedovanja dok je bila u bolnici. Ubrzo nakon toga, 17. srpnja 1959., Holiday je preminula od komplikacija povezanih s višegodišnjim uzimanjem alkohola i droga.