O Jacku Nicholsonu možda se može reći svašta, od toga da je čudak pa sve do toga da je bio alkoholičar, no ono što je sigurno je to da je oduvijek znao jako dobro prepoznati koja će mu uloga donijeti bogatstvo, slavu i pohvale kritike. Tako je postao najpoznatiji po ulogama u golemim uspješnicama poput „Kineske četvrti“, „Leta iznad kukavičjeg gnijezda“, „Isijavanja“ Stanleyja Kubricka, komedije „Bolje ne može“, „Batmana“ Tima Burtona i „Pokojnih“ Martina Scorsesea. Surađivao je s nekima od najvećih redatelja 20. i 21. stoljeća, a oduvijek je znao ugrabiti priliku kada bi mu se pružila. Tako je recimo za svoju legendarnu ulogu Jokera u „Batmanu“ Tima Burtona dogovorio da mu se do kraja života isplaćuje postotak od prava tog filma. Dosad je zaradio oko 60 milijuna dolara za tu ulogu zahvaljujući poduzetnom duhu. Općenito, iako nije tipični ljepotan, Jack Nicholson zahvaljujući vrsnoj glumi i karakternim ulogama zaradio je oko 400 milijuna dolara.