Doživio je tragediju i tugu koja ga je učinila čovjekom kakav je danas
Postoji nešto u osjećaju tuge Keanua Reevesa što godinama privlači njegove obožavatelje. Postoje brojni videozapisi o njegovoj tragičnoj životnoj priči, kao i memeovi "Tužnog Keanua" koji su postali viralni, a istina je da su mu život obilježili brojni tragični događaji. Reeves ima loš odnos s ocem i bio je dobar prijatelj s Riverom Phoenixom kada je umro, i glumac ne voli puno raspravljati ni o jednoj od ovih tema.
No, kada se otvorio o bolnim iskustvima, Reeves se pokazao prilično rječitim i promišljenim. U intervjuu za časopis Parade govorio je o smrti svoje bivše djevojke, Jennifer Syme, te o mrtvorođenoj kćeri, te o tome kako su ti događaji na njega utjecali. "Tuga mijenja oblik, ali nikad ne prestaje. Ljudi vjeruju u zabludu da se možete nositi s tim i s vremenom postati bolje, no griješe. Kad ljudi koje voliš nestanu, ostaješ sam", rekao je.
Tijekom nastupa u emisiji The Late Show sa Stephenom Colbertom, Reevesa su pitali što misli da se događa nakon naše smrti, pitanje koje je trebalo biti komično. Bez velike stanke sa zaštitnim znakom, Reeves je rekao: "Znam da ćemo nedostajati onima koji nas vole". Ovim dubokim odgovorom nedvojbeno je stekao nove obožavatelje, no za one koji znaju njegovu životnu priču, znaju da se odgovor krije u njoj.