No kako je sve započelo? Još kao nepoznata ambiciozna pjevačica, Carey je na zabavi 1988. godine poklonila demo snimku svoje glazbe Tommyju Mottoli, bivšem predsjedniku i izvršnom direktoru diskografske kuće Sony Music. Mottola je nakon toga pronašao Carey, potpisao ugovor za ploču s njom, a nekoliko godina kasnije i oženio se njome. Njoj je bilo 23, a njemu 44 godine. „Želio je potpisati sa mnom, što bi bila prva u nizu čudne i fantastične serije priča o Pepeljugi u mom životu. Ali nisam bila oborena s nogu jer, vjerujte mi, Tommy Mottola nije bio šarmantni princ“, napisala je Mariah u svojoj autobiografiji prije nekoliko godina. Iako ju je na početku veze zaštitio, Carey tvrdi da se to s vremenom polagano pretvorilo u zatočeništvo. Kad je Mottola odlučio sagraditi ogromnu vilu vrijednu 30 milijuna dolara u Bedfordu (New York), Carey je ponudila platiti polovicu troškova kako bi pravno bila pola njezina. „Moje vjerovanje i moji obožavatelji blagoslovili su me nezamislivim bogatstvom, na čemu sam neizmjerno zahvalna. Unatoč ogromnom postignuću, još sam morala naučiti da sam u stvarnosti samo pružila dizajnersko nadahnuće i dala polovicu novca za izgradnju vlastitog zatvora“, piše u memoarima glazbenica i otkriva da je imanje Bedford u šali nazivala Sing Sing jer su ga čuvali naoružani stražari, a većina soba bila je opremljena kamerama nad kojima je kontrolu imao Tommy. Navodno je nakon njihova vjenčanja 1993. godine Tommy imao kontrolu nad cijelim glazbeničinim životom, a ona se osjećala kao u zatvoru. No, unatoč turobnom braku punom opsesivnosti, ljubomore i nasilnih svađa, zajedno su Mariah i Tommy producirali njezinih 15 hit singlova i prodali preko 200 milijuna njezinih albuma. Iako je njihov odnos na kraju završio razvodom, i glazbenica i producent do danas ostaju složni u jednome – bili su odličan poslovni, ali ne i ljubavni par. Na kraju su se razišli nakon 5 godina braka, 1998. godine.