Nakon razvoda od svog prvog supruga Mariah je, prema vlastitom priznanju, procvjetala. Nastavila je svoju uspješnu karijeru i izdala još devet hit albuma, ali stanje na njezinom ljubavnom planu i dalje je ostalo turbulentno. Naime, još dok je bila u braku s Mottolom je upoznala Dereka Jetera, s kojim je počela koketirati. Upoznali su se na večeri, a nakon komentara kako su oboje miješanih rasa, o čemu prije nije puno govorila, Carey ga je počela smatrati srodnom dušom. Tijekom tog razgovora osjetila je leptiriće, a nakon večere prvi put nakon dugo vremena osjećala se neopterećeno. Potajno su nastavili komunicirati, a Carey se uz pomoć svoje asistentice iskradala kako bi se nalazila s Jeterom. Par je svoju aferu neko vrijeme uspješno tajio, a zajedno su pobjegli i na odmor u Portoriko. „Iskreno sam vjerovala da zapravo riskiram život, ali osjećala sam da ne vrijedi živjeti ako ne mogu imati ono što sam imala te noći“, rekla je Mariah o noći svog bijega s Jeterom i dodaje kako je 'My All' njezina najiskrenija, najsmjelija i najstrastvenija ljubavna pjesma koju je napisala, a posvećena je upravo Dereku. Nakon što je Mottola potpisao papire za razvod Carey i Jeter priznali su svoju vezu, ali iako nije potrajalo, pjevačica misli kako je vrijeme provedeno s njim imalo vrlo važnu ulogu u njezinu životu. „On je bio katalizator koji mi je bio potreban da se izvučem iz Tommyjeve kontrole, koja me sakatila, i da stupim u kontakt sa svojom senzualnošću. Bio je na pravom mjestu u pravo vrijeme, i bio je tamo s pravom svrhom“, rekla je. Derek i Mariah tako su neko vrijeme bili u strastvenoj vezi, no ubrzo su se i tu javili problemi. Navodno su postali nasilni jedno prema drugome te odlučili prekinuti – a iako danas više nisu prijatelji, pjevačica osjeća zahvalnost prema ulozi tog svog ljubavnika u njezinu životu. I taman kad se činilo kako joj se ljubavni život vratio pod kontrolu - uslijedili su novi problemi s obitelji. Kao i prvi profesionalni neuspjesi. Naime, nakon objavljivanja singla „Loverboy“ iz filma „Glitter“ 2001. godine, Maroah nije spavala šest dana, jedva da je jela i osjećala se potpuno potrošenom zbog pritisaka njezine izdavačke kuće i njezina tima. Taj je singl bio loše primljen od strane publike, kao i film „Glitter“ u kojem se Mariah pojavila. Kako bi se pokušala maknuti od svega i odmoriti, pobjegla je u kuću koju je kupila majci. Kad ju je majka probudila, potpuno je pobjesnjela te tvrdi da je njezina mama zvala policiju poslije njezina histeričnog ludila. Policija ju je odvela iz kuće. „Te noći nisam doživjela slom. Slomili su me upravo oni ljudi za koje pretpostavljaš da bi te trebali održati čitavim“, rekla je tada te dodala kako ju je policija odvela na mjesto koje se spominjalo kao toplice, a za koje se ispostavilo da je sličnije zatvoru iz kojeg se nije mogla sama odjaviti i u kojem je zaglavila nekoliko dana. Na kraju je dopustila bratu da je odvede u Los Angeles te je završila u strogom centru za detoksikaciju i rehabilitaciju.