Brad Pitt 18. prosinca slavi svoj 62. rođendan, a njegov ljubavni život već desetljećima intrigira javnost gotovo jednako kao i njegova filmska karijera. Tijekom godina, Pitt je bio u vezama koje su obilježile Hollywood i često punile naslovnice tabloida. Iako je bio dva puta u braku, Brad je i prije bio u vezama s brojnim slavnim damama. Prva među njima bila je pjevačica Sinitta koja je krajem 80-ih već bila prilično uspješna, dok je on još bio daleko od holivudske slave. Iduća je bila Jill Schoelen, upoznali su se na snimanju filma 'Cutting Class' 1989. i ubrzo počeli izlaziti. Zaručili su se, ali već tri mjeseca kasnije, tijekom Bradove posjete Budimpešti, veza je počela ići nizbrdo.  Brad očito nije dugo patio, jer je se navodno iste godine zaljubio u Robin Givens, tijekom snimanja sitcoma 'Head of the Class'. U to je vrijeme Givens bila usred razvoda od Mikea Tysona, a Brad je priznao da ju je često posjećivao nakon toga. Uslijedila je još jedna kratka veza - s Christinom Applegate. Glumica ga je dovela kao pratnju na dodjelu MTV Movie Awards 1989. godine. Prekinula je upravo iste večeri, što je kasnije potvrdila u intervjuu, ali bez dodatnih detalja.

Juliette Lewis i Brad Pitt upoznali su se na filmskom setu, a njihova veza trajala je oko tri godine. Brad je kasnije izjavio da je ona sjajna i inteligentna žena, a veza s njom jedna od najboljih u njegovom životu. Brad je počeo izlaziti s Gwyneth Paltrow nakon što su se upoznali na snimanju filma 'Sedam'. Zaprosio ju je 1996., ali godinu dana kasnije su prekinuli jer se Gwyneth osjećala prerano za ozbiljnu vezu. Njegov brak s Jennifer Aniston, sklopljen 2000. godine, dugo je smatran savršenim, no završio je razvodom 2005. zbog različitih životnih prioriteta i profesionalnih pritisaka. Ubrzo nakon toga, Pitt je započeo vezu s Angelinom Jolie, koju je upoznao na snimanju filma 'Mr. & Mrs. Smith'. Par se vjenčao 2014. i zajedno odgajao šestero djece, no Jolie je 2016. podnijela zahtjev za razvod, nakon čega su uslijedili dugotrajni pravni sporovi oko skrbništva i imovine. Postigli su nagodbu o razvodu 2024. godine, nakon više od osam godina intenzivnih pravnih bitaka. Holivudska zvijezda sada je, čini se, u mirnoj i sretnoj fazi što se tiče ljubavi. Vezu s dizajnericom nakita Ines de Ramon Brad je počeo 2022. godine. Prema navodima, od veljače 2024. par živi zajedno u Pittovoj kući, a svoj su debi na crvenom tepihu imali na Filmskom festivalu u Veneciji iste godine.  Njihova veza djeluje diskretnije i mirnije od prethodnih, a Pitt s novom partnericom provodi vrijeme daleko od reflektora, uglavnom izvan filmskih setova i velikih društvenih događanja. 

Iako su njegove ljubavne priče često bile burne, jedno je sigurno - Brad Pitt ostaje jedna od najintrigantnijih zvijezda Hollywooda, čiji se privatni život, baš poput njegove karijere, neprestano razvija, mijenja - i osvaja.