Već sa osam godina s majkom je otputovala u Atlantu kako bi se pojavila na audiciji za televizijsku emisiju „The Mickey Mouse Club“, no dobila je odbijenicu jer su je smatrali premladom. Ipak, tada ju je primijetila Nancy Carson, poznata agentica za talente, koju je Britney oduševila pa joj je predložila da upiše Professional Performing Art School, zbog koje se s majkom preselila u New York. Prvu priliku dobila je u mjuziklu „Ruthless!“, a počela se pojavljivati i u mnogobrojnim reklamama. Godine 1992. ponovno se našla na audiciji za „The Mickey Mouse Club“ i taj puta je primljena s Christinom Aguilerom, Justinom Timberlakeom, Ryanom Goslingom i Keri Russell. Nakon što je četiri godine kasnije snimanje otkazano vratila se u Mississippi. U lipnju 1997. obitelj Britney Spears započela je pregovore s menadžerom Louom Pearlmanom, poslavši mu njezine fotografije i kućnu snimku na kojoj izvodi pjesmu Whitney Houston. Zatražili su savjet i odvjetnika Larryja Rudolpha, koji je pak bio toliko oduševljen njezinim vokalnim sposobnostima da je odlučio „ponuditi je“ izdavačkim kućama. Čak tri su je kuće odbile, kao razlog navodeći da publika želi pop bendove poput Backstreet Boysa i Spice Girls, a ne novu Madonnu. Dva tjedna nakon poslanih snimki oglasili su se čelnici Jive Recordsa koji su bili oduševljeni, osobito njezinom izvedbom pjesme „I Have Nothing“ Whitney Houston, nakon čega su joj ponudili ugovor, a Britney Spears otputovala je u Švedsku kako bi snimila album. Snimanje je potrajalo od ožujka do travnja 1998. godine, a povratkom u Ameriku prvu priliku dobila je kao predizvođač NSYNC-u.